有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(1)

Finkelstein反应(Finkelstein Reaction)

反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20201010153759

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(2)

Finkelstein反应,以德国化学家Hans Finkelstein的名字命名。它是指伯卤代烷或伯醇磺酸酯与金属卤代物(如KF, KI)通过SN2 反应得到另一种卤代物的反应。

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(3)

反应机理

此反应为可逆反应,影响反应平衡移动方向的因素有:金属卤代物的卤离子的亲核性,好的离去基团和其中一种离子在反应溶剂的稳定性更高。比如,利用KF制备氟代烷烃的反应,是因为C-F键稳定氟离子的离去性较低。

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(4)

通常情况下,反应中要加入过量的金属卤代盐。对于晶格能较高的金属卤代盐,需要加入冠醚促进反应。

反应的平衡也和金属卤代盐在反应溶剂中的溶解度有关。比如利用KI在丙酮中将溴代或氯代烷烃取代为碘代烷烃的反应,就是由于 KCl和KBr在丙酮中溶剂度很低,使反应平衡移向产物方向:

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(5)

有机人名反应是什么意思(有机人名反应Finkelstein反应)(6)

,

免责声明:本文仅代表文章作者的个人观点,与本站无关。其原创性、真实性以及文中陈述文字和内容未经本站证实,对本文以及其中全部或者部分内容文字的真实性、完整性和原创性本站不作任何保证或承诺,请读者仅作参考,并自行核实相关内容。文章投诉邮箱:anhduc.ph@yahoo.com

    分享
    投诉
    首页