高中化学选修五基础有机化学物质（高中化学有机化学选修五知识点汇总）

有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。

首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。

而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。

有机推断6大“题眼”

1.有机物•化学性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—” 、 “—C≡C—” 。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “—C＝C—”或 “—C≡C—” 、 “—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物” 。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—” 、 “—C≡C—” 、 “—CO－”或“苯环”

④能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO” 。

⑤能与钠反应放出 H2 的有机物必含有“—OH”、 “—COOH” 。

⑥能与Na2CO3 或NaHCO3溶液反应放出CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是具有“—CH2OH” 的醇。比如有机物 A能发生如下反应：A→B→C，则 A应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。

2.有机反应条件

①当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓H2SO4 并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

⑦当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是X2 与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应， 而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

3.有机反应数据

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1mol H2 ，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2 ，1mol—CHO 加成时需 1molH2 ，而 1mol 苯环加成时需 3molH2。

②1mol—CHO 完全反应时生成 2molAg↓或 1molCu2O↓。

③2mol—OH 或2mol—COOH 与活泼金属反应放出 1molH2。

④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 ↑。

⑤1mol（醇）酯水解消耗 1molNaOH，1mol（酚）酯水解消耗2molNaOH。

4.物质结构

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳双键。

④具有12原子共面的应含有苯环。

5.物质通式

符合CnH2n 2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n 2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。物质在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。

6.物质物理性质

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、

CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。

有机推断知识点

1.需水浴加热的反应有：

(1)银镜反应

(2)乙酸乙酯的水解

(3)苯的硝化

(4)糖的水解

(5)酚醛树脂的制取

(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2.需用温度计的实验有：

(1)实验室制乙烯(170℃)

(2)蒸馏

(3)固体溶解度的测定

(4)乙酸乙酯的水解(70－80℃)

(5)中和热的测定

(6)制硝基苯(50－60℃)

说明：(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。

(2)注意温度计水银球的位置。

3.能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

6.能使溴水褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原、歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)

7.密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8.密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

10.不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13.能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

17.能与NaOH溶液发生反应的有机物：

(1)酚：

(2)羧酸：

(3)卤代烃(水溶液：水解；醇溶液：消去)

(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快)

(5)蛋白质(水解)

18.有明显颜色变化的有机反应：

(1) 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

(2) KMnO4酸性溶液的褪色；

(3) 溴水的褪色；

(4) 淀粉遇碘单质变蓝色。

(5) 蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

19. 微信公众号---化学知识论 - 获得更多资料喔

,