六种有机化合物(有机化合物---醇)

有机化学中,将烃中的氢被羟基取代的化合物称为醇。醇的官能团时羟基。

醇的分类

按照醇分子中羟基的数目可将含一个羟基的有机物称为一元醇,含二个羟基的有机物称为二元醇,含两个以上羟基的有机物统称为多元醇。如甲醇、乙醇(酒精的主要成分)为一元醇。

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大部分酒里都含有一定浓度的乙醇

六种有机化合物(有机化合物---醇)(2)

按羟基所连碳原子级来分,又可将醇分为一级醇、二级醇、三级醇。

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醇的结构

醇和烃的结构相似,区别在于醇的羟基的氧是SP3杂化,两对孤对电子分别占据两个SP3轨道,另外两个SP3杂化轨道,一个与羟基上氢的s轨道重叠形成σ键,另一个与相连的碳形成σ键。由于氧和碳的电负性不同,因此碳氧之间是极性键,醇也是极性分子。

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甲醇的球棍模型

醇的物理性质

由于醇中含有羟基,水里也有羟基,根据相似相溶原理,醇相对之前讲的氢而言,其溶解性要强的多。其中,甲醇、乙醇、丙醇与水互溶,4-10个碳的醇是油状液体,只有少部分能溶于水,更多碳数的醇是固体,不溶于水,这又由于随着碳数的增加,整个分子被烷基链包裹,疏水性会加强,同时,一个分子的羟基数目增多会加强水溶性。

醇的熔沸点较同碳数的烷烃高很多,这是由于醇分子之间的缔合作用引起的,并且醇的沸点随着相对分子量的增大而增大。

醇的化学性质

由于醇分子的特殊结构,反应物和反应条件不同,断键位置也会不同。如下图中,在(1)、(2)、(3)、(4)处都可以发生断键,也可能两处同时断。

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(1)处断键

由于羟基上的氢是活泼氢,和水相似,能与活泼金属反应,如钠。将一小块钠投到水中,钠会浮在水面上快速转动,慢慢融化,发出“嗞嗞”的响声;而将一小块钠投到乙醇溶液中时,钠块会沉下去,缓慢放出气泡。从反应现象看出,钠和水反应更激烈,说明醇的酸性比水弱。

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酯化反应也是(1)处断键,其反应机理会在羧酸部分详细介绍。

(2)处断键

由于羟基氧上有孤对电子,所以羟基很容易被质子化,这样就很容易受亲核试剂的进攻,脱去一分子的水,发生的是取代反应。最常见的时与卤酸的反应。

六种有机化合物(有机化合物---醇)(7)

(2)、(3)处同时断键

此时发生的时消除反应。当醇在浓硫酸的催化下,加热至一定温度时(乙醇的温度为170 ℃),发生消除反应,即羟基和它邻位碳上的氢组成一小分子的水脱去,羟基连接的碳和邻位的碳形成碳碳双键。

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醇的制备

(1)通过卤代烃制备

卤代烃和醇时可以相互转换的,如在上面醇的化学性质第二条,可将醇转化为卤代烃,同时,卤代烃在一定条件下也能转化为醇,该条件为氢氧化钠的水溶液。

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(2)通过烯烃的加成

之前烯烃部分将了烯烃可以发生加成反应,如果烯烃和水发生加成反应,也可以生成醇,为了提高产率,通常使用醋酸汞的水溶液与之反应。或者通过硼氢化氧化制备。

六种有机化合物(有机化合物---醇)(10)

(3)通过醛、酯、羧酸还原。

六种有机化合物(有机化合物---醇)(11)

总之,醇是一类非常重要的有机物。在日常生活中,也是和我们密不可分的,医用酒精可用来消毒,浓度主要有75%和95%,这是因为病毒几乎都是蛋白质组成,酒精能与蛋白质结合使其失去活性。普通使用就也有酒精,日常所说酒的度数就是指所含乙醇的百分数,度数越高,所含乙醇的量就越多,而一些不良酒商往酒里兑甲醇,虽然乙醇和甲醇的物理性质和化学性质很相似,但甲醇对人体的伤害是极大的,最明显的伤害就是对视力的伤害。

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