2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)

(2022全国乙卷)8.一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图,下列叙述正确的是( )

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(1)

A. 化合物1分子中的所有原子共平面

B. 化合物1与乙醇互为同系物

C. 化合物2分子中含有羟基和酯基

D. 化合物2可以发生开环聚合反应

解析:

A 不要忘记还有氢原子。

B 两种物质的不饱和度不同,显然不对。

C 显然不含羟基。

D 理论上可以断键后形成聚合物。

36. 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,如图是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(2)

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题:

  1. A的化学名称是 ______。
  2. C的结构简式为 ______。
  3. 写出由E生成F反应的化学方程式 ______。
  4. E中含氧官能团的名称为 ______。
  5. 由G生成H的反应类型为 ______。
  6. I是一种有机物形成的盐,结构简式为 ______。
  7. 在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 ______种。

a)含有一个苯环和三个甲基;

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数值比为6:3:2:1)的结构简式为 ______。

解析:

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(3)

A到B:碳碳双键的环氧化。

B到D:由D的结构和C的分子式可推出C的结构式。

D到E:氰基到羧基的转化。

E到F:反应条件只有浓硫酸,甲苯不可能参与这个反应,做溶剂。所以E能在浓硫酸中反应,只能是发生酯化反应,且生成的内酯(分子内就可以形成酯基)可以构成五元环,此反应是可行的。

F到G:酯基断开,开环,连上二乙基氨。

G到H:二氯亚砜在有机合成中的应用一般就是氯化试剂,结合H的分子式可以看出氯原子应该是取代了一个氧原子,那么应该是取代了G中的羟基。

H到J:变化是多了一个由苯环和五元环构成的结构,不同之处是I的分子式中有钾元素。H的断键位置在氯原子的位置,那个碳原子是正电性的,所以I中氮原子的位置是负电性的,由此可以联想到在I中氮原子带一个负电荷,与钾离子形成离子化合物。

J到K:整个右侧的基团掉下来,被氨基取代。

前几问难度不大,只解析最后一个。E的同分异构体,约束条件比较多。3个甲基,1个羧基,1个醛基,醛基氧化酸化后又可以得到1个羧基。此结构必须有苯环,那么侧链上有5个碳原子,2个不饱和度,3个氧原子,被约束条件都用掉了,所以甲基,醛基和羧基应该都直接连在苯环上,具有一定的对称性,保证氧化之后有2个甲基是等效的。

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(4)

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(5)

答案:

2022全国2卷化学(2022全国乙卷有机化学)(6)

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