有机化学反应类型2加成反应(有机合成系列加成反应)

有机化学反应类型2加成反应(有机合成系列加成反应)(1)

[概念]

烯烃与硼烷加成生成烃基硼烷,进而用过氧化氢的碱性水溶液氧化分解生成醇的反应,称为硼氢化-氧化反应。

[反应通式]

有机化学反应类型2加成反应(有机合成系列加成反应)(2)

[反应机理]

有机化学反应类型2加成反应(有机合成系列加成反应)(3)

[反应中应注意的问题]

硼氢化以醚为溶剂,经常使用四氢呋喃、二甘醇二甲醚。

硼氢化试剂常用乙硼烷,近年来发现多种具有特殊性能的硼氢化试剂,如双-3-甲基-2- 丁硼烷、9-硼二环[3.3.1]壬烷(9-BBN),两者均具有定域选择性硼氢化的性能。

三烷基硼烷在二甘醇二甲醚和羧酸中可还原为烷烃,是碳碳双键非催化氢化的还原方法。

炔烃亦进行类似的硼氢化-氧化反应,硼氢化速率较烯烃快。例如:

有机化学反应类型2加成反应(有机合成系列加成反应)(4)

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