高中化学选修五有机化学第一章（高中化学选修五有机化学基础）

定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，下面我们就来说一说关于高中化学选修五有机化学第一章?我们一起去了解并探讨一下这个问题吧!

高中化学选修五有机化学第一章

卤代烃

定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

组成元素：C、O、X

分类

按X的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

按X的个数：一卤代烃、二卤代烃、……

根据烃基是否饱和：饱和卤代烃、不饱和卤代烃

饱和一卤代烃的通式：CnH2n 1X ( n≥1 )

卤代烃的命名

1、将含X的最长的碳链为主链，命名“某烷”。

2、从离-X最近的一端编号，命名出-X与其它取代基的位置和名称。

芳香卤代烃命名：

物理性质

1、少数为气体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl)，大多为液体或固体。

2、难溶于水，易溶于有机溶剂；某些本身是很好的有机溶剂。

3、随着碳原子数的增加，其熔沸点和密度逐渐增大（均大于相应的烃）

化学性质

卤代烃中，-X是官能团。C-X键具有较强的极性，易断裂，反应活性增强。反应类型与溴乙烷相同，略。

1、烃与X2的取代反应：CH3CH3 Cl2 → CH3CH2Cl HCl卤代烃的制备

2、不饱和烃与HX或X2发生加成反应：CH2=CH2 Br2→CH2Br-CH2Br

化学性质

官能团是溴原子(-Br)， C－Br键易断裂，性质活泼。

取代反应（水解反应）：

①CH3CH2-Br＋H-OH→H3CH2-OH＋HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O（中和HBr，促进水解）

总反应式：CH3CH2-Br＋NaOH→（条件：水溶液，加热）CH3CH2-OH＋NaBr

【检验溴元素】

能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液？

无现象。溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子，不能与Ag＋反应，无法证明。

正确做法：溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置，取上层清液，加入过量稀HNO3（中和过量的NaOH，防止现象干扰），再加入AgNO3溶液。

现象：产生浅黄色沉淀

结论：产物中有Br-，即溴乙烷中含有溴元素

【应用】引入羟基制备醇

消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含有不饱和键(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。

①CH3-CH2Br→CH2=CH2 HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O

总反应式：CH3-CH2Br NaOH→ （条件：醇溶液，加热）CH2=CH2↑ NaBr H2O

【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃

【卤代烃消去反应条件】

1、分子中碳原子数≥2

2、与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

3、与强碱醇溶液加热

【实验注意事项：检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】

在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。

检验乙烯的其他方法以及此时是否有必要先将气体通入水中：溴水或溴的CCl4溶液；不用，乙醇不与其反应，无干扰。

卤代烃的检验

取待测样品，加入NaOH水（或醇）溶液，加热，滴加足量稀硝酸，再滴加过量硝酸银溶液。

若生成白色沉淀，则为氯代烃

若生成浅黄色沉淀，则为溴代烃

若生成黄色沉淀，则为碘代烃