烯烃中键稳定性的比较（烯烃复分解反应）

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烯烃的复分解反应，是指在金属催化剂的作用下，两个底物烯烃中由双键连接的两部分发生交换，生成了两个新的烯烃的化学过程。自发现以来便在医药和聚合物工业中有了广泛应用。相对于其他反应，该反应副产物及废物排放少，更加环保。

2005年的诺贝尔化学奖颁给了化学家伊夫·肖万、罗伯特·格拉布和理查德·施罗克，以表彰他们在烯烃复分解反应研究和应用方面所做出的卓越贡献。

烯烃复分解反应最初应用在石油工业中，以SHOP法的产物α-烯烃为原料，高温高压下生产高级烯烃。传统的反应催化剂如WCl6-EtOH-EtAlCl2，由金属卤化物与烷化剂反应制取。

按照反应过程中分子骨架的变化，烯烃复分解反应可以分为五种类型：(1)交叉复分解反应(CM)；(2)关环复分解反应 (RCM,)；(3)开环交叉复分解反应(ROCM)；(4)开环易位聚合反应(ROMP)；(5)非环双烯的易位聚合反应(ADMEP)。

常用的催化剂都为卡宾配合物，Grubbs催化剂含钌，Schrock催化剂含钼或钨。它们也可催化炔烃复分解反应及相关的聚合反应。

Schrock催化剂具有活性高的特点，因此它在空气中不稳定，对氧气和水较为敏感，并且在参与反应时对官能团的兼容性也比较差，同时价格昂贵。

Grubbs一代催化剂是根据Schrock催化剂改进的可用于烯烃复分解的催化剂，反应活性较低，并且只可以和端位烯烃发生反应，对于官能团的适应性较好，并且在空气中稳定，可以在室温保存，对于潮湿也不敏感，甚至在反应中可以用水或醇作为溶剂；此外它容易制得，是一种商业化的催化剂。

Grubbs二代催化剂将一代催化剂的磷配体之一换成了氮杂卡宾配体，这大大的改变了中心金属的电子分布情况，使得这种催化剂非常活泼但是更加稳定易于操作，在反应中可以和多种反应底物进行烯烃复分解反应，甚至底物可以是缺电子体系，也可以含有杂原子。和一代催化剂相比，二代催化剂在反应中具有更高的催化活性，并且反应时间也相应减少。

烯烃复分解反应是个循环反应，过程为：首先金属卡宾配合物与烯烃反应，生成含金属杂环丁烷环系的中间体。该中间体分解，得到一个新的烯烃和新的卡宾配合物。接着后者继续发生反应，又得到原卡宾配合物。

引发：

催化循环：